Aunque Jericó está al noreste de Jerusalén, los viajeros siempre «bajan» a Jericó. El historiador judío Josefo (37-93 d.C.) explicó que en el siglo primero la carretera se prolongaba aproximadamente por 150 estadios romanos (28 kilómetros). Un viajero descendía de la altura de Jerusalén, que estaba aproximadamente a 2500 pies (762 metros) sobre el nivel del mar, hasta las profundidades de Jericó, unos 825 pies (251 metros) bajo el nivel del mar. En ese reducido espacio geográfico, el descenso era aproximadamente de un kilómetro. Viajeros, comerciantes, peregrinos y soldados han bajado para subir (viajando hacia el norte, a Jericó) y han subido para bajar (viajando al sur, a Jerusalén).

Un cambio tan dramático de altitud traía consigo un cambio sorprendentemente rápido en las condiciones ambientales, que eran agotadoras para cualquier persona que hiciera el viaje. La cuesta empinada y estrecha creaba como una «sombra de lluvia». Mientras que Jerusalén recibía unas veinte pulgadas (508 mm) de lluvia al año y experimentaba un clima mediterráneo, Jericó recibía solamente ocho pulgadas (200 mm) de lluvia al año y era más parecida a África, en cuanto a su clima. De hecho, Jericó fue, y sigue siendo, un oasis situado en medio de un desierto; y hubiera sido puro desierto de no ser por la presencia de una fuente de agua, comúnmente conocida como «la fuente de Eliseo».

Los cambios climáticos producían características ambientales muy particulares. Después del paraje en el camino, donde las lluvias ascendían a dieciséis pulgadas (400 mm) anuales, no había más árboles. Después de la línea de doce pulgadas (300 mm) de precipitación, la vegetación se reducía a una cubierta de arbustos de sabana y, por último, después de la línea de ocho pulgadas (200 mm) en adelante, solo las plantas del desierto encontraban suficiente humedad para sobrevivir. Incluso sin la amenaza siempre presente de bandidos, el camino era arduo, empinado, seco y peligroso.

Un viajero saliendo de Jerusalén por este camino debía dar la vuelta por el monte de los Olivos. Una mirada hacia atrás desde este punto hubiera sido premiada con el paisaje de la explanada del templo como despedida. El camino entonces bordeaba de paso a Betania y procedía a través de una pendiente escarpada. En un punto, aproximadamente a 20 kilómetros de Jerusalén y a 8 kilómetros de Jericó, el viajero llegaba a un pasaje que estaba casi a 855 pies (260 m) sobre el nivel del mar y 1685 pies (513 m) por encima de Jericó. Con toda probabilidad la carretera romana pasaba por aquí, ya que es la ruta más corta entre las dos ciudades. El nombre del paso en árabe es tal'ed-damm, que significa subida de sangre. El árabe se corresponde con el hebreo que significa la cuesta de Adumim (Josué 15:7 y 18:17). Adumim significa objetos rojos, que probablemente en este caso se refería a la roca roja del lugar. El historiador cristiano Eusebio (260–340 d.C.) sostuvo que allí había un castillo y Jerónimo, patriarca de la iglesia (347–420 d.C.), registró que su nombre era Maledomni y argumentó que era equivalente a la terminología griega que significaba Cuesta del rojo. Explicó que el nombre se debía a la sangre que con frecuencia vertían los bandidos en este lugar. Jerónimo también sostuvo que un castillo o posada se encontraba en el sitio y que fue construido estratégicamente para ayudar a los viajeros. Incluso concluyó que era muy probable que el viajero de la parábola de Jesús hubiera sido atacado en este lugar. Esto se mantuvo así en la tradición a pesar de que Eusebio, quien escribió antes que Jerónimo, no conectó la ubicación con el incidente de la parábola.

Aproximadamente 3 kilómetros más adelante, el viajero se acercaba a Jericó. Ahora el wadi Querit (Wadi el-Kelt) se veía mejor. La ruta llegaba desde el suroeste y seguía a lo largo de la ribera sur del wadi por más de 4 kilómetros. Wadi es una palabra árabe que designa una corriente o lecho de río. Puesto que muchas corrientes en la antigua Palestina solo fluyeron estacionalmente, los wadis estaban a menudo completamente secos. También podían ser muy cavernosos, como era el caso con el Wadi Querit, al cual Herodes lo encontró lo suficientemente grande como para construir en él un acueducto y varios puentes. Herodes utilizó el agua que fluía a través de este sistema para abastecer la ciudad de Jericó, donde había edificado su castillo de invierno, y para mejorar el riego de la llanura que rodeaba la ciudad. De hecho, el nombre Querit se dice que deriva del latín cultus o «cultivado». Sin duda este era uno de los pocos lugares de la región donde se podía cultivar.

Desde la cumbre donde se posaba el castillo de Herodes se podía observar un panorama de toda la ciudad de Jericó. Esta se extendía en la llanura y el castillo se elevaba sobre ella desde el sur.

En el mundo antiguo, la construcción de carreteras por los tramos más difíciles se hacía según la necesidad. Los senderos eran aceptables en sociedades donde la preocupación principal era la adquisición de alimentos para la familia y el ganado, y los animales de carga eran mulas, burros y asnos salvajes. Pero la aparición del caballo para montar y los camellos como animales de carga requería de carreteras más adaptables para la herradura y la pata ancha y sensible del camello. Fue por esto que las vías se convirtieron en carreteras, y con el tiempo en carreteras mejoradas para acomodar el comercio y el movimiento militar. La extensión de una red de carreteras era la indicación más clara del crecimiento y la prosperidad de una región. El camino entre Jerusalén y Jericó experimentó una gran expansión durante el siglo primero d.C., cuando la zona prosperó debido al comercio y a las peregrinaciones.

Pese a que el clima y el terreno montañoso eran bastante inadecuados para hacer una carretera, más caminos se construyeron aquí que en cualquier otra parte del país, incluyendo las regiones con mayor población. La razón era muy simple: la cercanía a Jerusalén. Ya que Jerusalén se encontraba cerca de las montañas donde se cruzaban todas las rutas de los cuatro puntos cardinales, era un lugar estratégico comercial y militarmente. Además, muchos peregrinos venían a la ciudad. En la época del segundo templo de Herodes el Grande, cientos de miles de peregrinos hacían el viaje tres veces al año en los días de fiesta. La carretera de Jericó a Jerusalén se convirtió en un conducto natural que era utilizado por caravanas comerciales, escuadras militares romanas y peregrinos. Por la cantidad de viajes y el estatus de los viajeros, el camino se convirtió en un destino atractivo para las muchas bandas de asaltadores que vagaban por los campos.

La evidencia arqueológica indica que los romanos juzgaron que el camino, aunque estratégico, era inseguro. Puestos de centinela se establecieron a lo largo de la ruta, probablemente para actuar como protección en contra de los bandidos que sabían que el desierto circundante les permitiría escapar con facilidad y les proporcionaría, además, un lugar seguro para esconderse. Muchas personas que viajaban por el camino eran atacadas, como lo indica la parábola del buen samaritano de Jesús.

Debe señalarse también que la carretera de montaña entre Jerusalén y Jericó no fue completamente diseñada hasta la guerra de los años 66–70 d.C. Los romanos emprendieron la compleja empresa para hacer que el camino fuera útil para las máquinas de asedio que traían para ser usadas contra las murallas de Jerusalén. Pero durante la época del ministerio de Jesús, muchas partes de la carretera de Jerusalén a Jericó estaban solo cubiertas por piedra caliza suave y escamosa, que se erosionaba rápidamente. Durante y después de la guerra, los romanos allanaron los caminos principales de Palestina y los marcaron con hitos. Para evitar la erosión de la superficie de las carreteras montañosas, como la de Jerusalén a Jericó, fueron construidos a menudo muros de contención de piedras puestas verticalmente una sobre otra, a cada lado de la carretera.

La fama de este camino, sin embargo, no comenzó con los romanos. La importancia estratégica e histórica de la ruta se remonta bien atrás en la historia de Israel. El camino de Jerusalén a Jericó se menciona en varios relatos bíblicos. Uno de los relatos más famosos (2 Samuel 15:23-16:14) narra la historia de cómo David y sus seguidores escaparon de Jerusalén por esta ruta después de que el hijo de David, Absalón, se declarara a sí mismo rey. Sedequías, rey de Judá, utilizó la carretera para intentar escapar del avance de los caldeos en 586-587 a.C. (2 Reyes 25:4). Seiscientos años más tarde, Jesús viajó por este camino cuando avanzaba en su ministerio hacia Jerusalén (Marcos 10:46-11:1). Y Josefo nos dice que la décima legión romana utilizó este camino, de Jericó a Jerusalén, cuando marchaba a sitiar a Jerusalén en el año 69 d.C.